Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007
Halaman ini menjelaskan cara pembuatan aldehid dan keton dalam laboratorium melalui oksidasi alkohol primer dan sekunder.
Oksidasi alkohol untuk membuat aldehid dan keton
Secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.
Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari sebuah agen pengoksidasi.
R dan R’ adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus-gugus yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas cincin benzen untuk menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.
Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:
Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid.
Keton akan diperoleh jika molekul baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:
dimana R dab R’ keduanya adalah gugus alkil.
Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.
Pembuatan aldehid
Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit masalah pada oksidasi ini.
Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih lanjut menjadi sebuah asam karboksilat oleh larutan kalium dikromat(VI) asam yang digunakan sebagai agen pengoksidasi. Untuk menghentikan reaksi ketika aldehid telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan kalium dikromat(VI) harus dicegah terjadi.
Untuk menghentikan oksidasi setelah aldehid terbentuk, ikuti petunjuk berikut:
Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup rumit, dan anda perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk bisa menuliskannya.
Dalam kimia organik, versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan fokus utama terhadap apa yang terjadi pada zat-zat organik. Untuk menyederhanakan reaksi ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dituliskan sebagai [O]. Dengan penulisan ini, persamaan reaksinya menjadi lebih sederhana:
Alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol sekunder propan-2-ol dengan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan terbentuk propanon.
Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:
Oksidasi alkohol untuk membuat aldehid dan keton
Secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).
Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.
R dan R’ adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus-gugus yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas cincin benzen untuk menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.
Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:
Keton akan diperoleh jika molekul baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:
Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.
Pembuatan aldehid
Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit masalah pada oksidasi ini.
Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih lanjut menjadi sebuah asam karboksilat oleh larutan kalium dikromat(VI) asam yang digunakan sebagai agen pengoksidasi. Untuk menghentikan reaksi ketika aldehid telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan kalium dikromat(VI) harus dicegah terjadi.
Untuk menghentikan oksidasi setelah aldehid terbentuk, ikuti petunjuk berikut:
- gunakan alkohol yang berlebih. Ini berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap kedua dan mengoksidasi aldehid yang terbentuk menjadi sebuah asam karboksilat.
- pisahkan aldehid dengan distilasi segera setelah terbentuk. Pemisahan aldehid segera setelah terbentuk berarti bahwa aldehid tidak tinggal dalam campuran untuk dioksidasi lebih lanjut.
Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup rumit, dan anda perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk bisa menuliskannya.
Dalam kimia organik, versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan fokus utama terhadap apa yang terjadi pada zat-zat organik. Untuk menyederhanakan reaksi ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dituliskan sebagai [O]. Dengan penulisan ini, persamaan reaksinya menjadi lebih sederhana:
Alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol sekunder propan-2-ol dengan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan terbentuk propanon.
Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut:
0 komentar:
Posting Komentar